情何以堪的意思是：感情又怎么能承受这种打击呢？ 在不同的语境解释略有不同。何以： 宾语前置，即“以何”。堪： 承受。

词目出自《世说新语》原文为“昔年种柳，依依汉南。今看摇落，凄怆江潭。树犹如此，人何以堪。”也有作“物犹如此，人何以堪”。 出自元代王实甫的戏剧《西厢记》。