陶小挺是在第25集和连胜在一起的。在连胜的生日会上，李总设计让此时还不知道连胜真实身份的小挺送蛋糕，当两人面对面后，便结束连胜2种人设的痛苦。毕竟在此之前他已经多次想要与小挺坦白自己的身份，只是无奈一直没找到时间而已。

后来的小挺逐渐的发现自己和连胜之间有诸多的共同语言，两人无论是在生活工作还是在聊天的时候都会有无比的乐趣，连胜对此也表达自己与小挺的相处是愉快的，两人互相表白之后，终于明白了彼此的心意，选择甜蜜的在一起了。虽然连胜的人设是腹黑型的总裁，但是他被投票时也是特别紧张的，他害怕因为自己的失败而失去了小挺。在两人互相表白之后，便完全占据了对方的心，在分别时候还相约第二天中午要一起吃饭庆祝，并且还甜蜜的表示，这是两人第一次多带带约会。